Ізомери пентена: будова, застосування, загроза здоров'ю.

Пентен ізомери (також звані аміленом) - це вуглеводні з молекулярною формулою з₅Е₁₀, які мають подвійний зв`язок С=С. Таким чином, вони належать до групи алкенів. Існує п`ять конституційних аміленів, з яких пентен-2-ізомер може бути присутнім як цис - або трансізомер. У вигляді суміші ізомерів амілени присутні в крекінг-газах і в природний газ. Іншою конституційною речовиною є циклопентен, який, однак, не є пентеном.

Структура

Зміна положення подвійного зв`язку в алкені призводить до іншого ізомеру. Бутен і пентен існують як різні ізомери.

Со₅Е₁₀ представлений молекулою пентен - 1 (α-амілен), яка має структурну формулу:

Інші структурні ізомери пентена можуть бути змінені шляхом зміни місця подвійного зв`язку або способу з`єднання атомів вуглецю один з одним.

Іншими ізомерами є цис-пентен - 2 (цис-β-амілен) і транс-пентен-2 (транс-β-амілен), представлені структурною формулою:

2-метил-1-бутен можна отримати каталітичним або паровим крекінгом нафти з подальшим виділенням фракції з₅, а також екстракцією холодної водної сірчаною кислотою. Використовується як розчинник в органічному синтезі. Він також використовується у виробництві пінаколону, підсилювачів смаку, спецій, пестицидів та третинного амілфенолу. Представлений структурною формулою:

3-метил-1-бутен може бути отриманий реакцією крекінгу нафти. Також можливе отримання з 3-метил-1-бутанолу із застосуванням алюминийсодержащего оксиду. Використовується для отримання інших хімічних сполук, наприклад, ліндеріна А або полімерів. Представлений структурною формулою:

2-метил-2-бутен можна отримати дегідратацією з неопентанолу. Використовують для отримання 3-бром-2,3-диметил-1,1-дициано-бутану в присутності 2,2`-азобіс (2,4-диметил-4-метоксівалеронітріла) в якості каталізатора. Представлений структурною формулою:

Тут подвійні лінії між атомами вуглецю представляють подвійний ковалентний зв`язок, а поодинокі лінії-поодинокі ковалентні зв`язки.

Зверніть увагу, що кожен атом вуглецю (С) має чотири зв`язки (валентність 4), а кожен атом водню (Н) має один зв`язок (валентність 1). Валентність - це об`єднуюча сила атома.

Таблиця: функції тиску парів пентенов

Ізомери пентена-це рідини з високим тиском пари, помірною розчинністю у воді та низькою молекулярною масою (70,13), що вказує на здатність абсорбції через легені та широко поширюватися в організмі.

Через низьку температуру кипіння ізомерів, низьку вартість та відносну безпеку вони використовуються на геотермічних електростанціях як робоче середовище.

Отримання

Ізомери пентену є компонентами кам`яновугільної смоли, сланцевого масла, крекінг-газів і крекінг-бензину і можуть бути отримані фракційної перегонкою. Піроліз каучуку утворює, серед іншого, 2-метил-1-бутен і 2-метил-2-бутен.

Пентени утворюються шляхом зневоднення (видалення води) з пентенолів-так званих амілових спиртів. Таким чином, з сивушних масел отримують пентен (так званий фузелоламілен).

Використання

Пентенові ізомери використовуються для синтезу амілфенолів, ізопрену та пентенолів, а також для полімеризації. Крім того, амілени додаються як стабілізатори до хлороформу та дихлорметану для видалення фосгену, що виділяється повітрям і світлом.

За даними банку даних про небезпечні речовини (HSDB 2002), 1-пентен в основному використовується в органічному синтезі як змішувач для високооктанового моторного палива та в пестицидних сполуках. 2-пентен використовується як інгібітор полімеризації в органічному синтезі. У високих концентраціях викликає дихальну і серцеву депресію у тварин, тоді як у людей може викликати збудження.

Вплив на здоров`я людини і тварин

Дослідження гострої токсичності на тваринах або людях з адекватними даними доза-відповідь недоступні для пентенових ізомерів. Проведені дослідження демонструють вплив для потоків змішування нафтових дистилятів. Проте дистилят являє собою суміш сполук, що унеможливлює диференціювати ефекти конкретних хімічних речовин. Єдиними даними про гостру токсичність для пентена є дані LC50, концентрації яких виявилися летальними для 50% зразків дослідження: 4-годинний (год) LC50 у щурів - 175 000 мг / м³, і 2-х годин LC50 у мишей -180 000 мг / м³. Ці дози LC50 є відносно високими і вказують на те, що речовина має низьку гостру летальну токсичність.

Мінімальна база даних для оцінки не була дотримана, тому були використані процедури для даних по обмеженій токсичності. Були досліджені два методи: підхід з відношенням NOAEL(не спостерігається рівня несприятливого впливу)-до-LC50 і Аналоговий підхід. Аналог визначається як хімічна сполука, яка структурно схожа з іншою сполукою, але дещо відрізняється за складом (як при заміні одного атома атомом іншого елемента або при наявності певної функціональної групи). Щоб використовувати такий підхід, повинні бути однозначні структурні та метаболічні зв`язки між хімічною речовиною LTD та хімічною речовиною з інформацією про токсичність.

Немає доступних досліджень, що описують потенційну хронічну токсичність будь-якого ізомеру пентена. Оскільки вони мають обмежені дані про LTD. Хронічний ESL для пентену був отриманий на основі аналогового хімічного підходу з використанням інформації про токсичність для ізомерів бутену, аналогічного підходу для розробки гострого ESL.