Нафтенові вуглеводні: застосування, властивості, формула

Ці сполуки-органічні речовини, у великій кількості одержувані з нафти. Свою назву вони отримали від слова нафта (по-грецьки naphtha).

До нафтенових вуглеводнів відносяться сполуки аліциклічного ряду насичених вуглеводнів, т. е. мають молекули округлої форми, замкнуті цикли. Свою назву вони отримали в 1883 році. Його ввели в органічну хімію вчені В. В. Марковников і В. Е. Оглоблин. До нафтенам відносять додатково вуглеводні з декількома п`яти - і шестічленнимі циклами (в тому числі і конденсовані, наприклад, декалін). Не зовсім правильно відносити до нафтенам все підряд Циклоалкани (циклани).

Фізичні та хімічні властивості нафтенів

За фізичними властивостями нафтенові вуглеводні-рідини, іноді - з дуже різкими неприємними запахами, якими славиться сира нафта. Саме нафтени надають лікувальну дію в спеціальній нафталанской бруду, за допомогою якої лікують багато шкірні захворювання.

За хімічними властивостями нафтенові вуглеводні аналогічні насиченим ациклічним вуглеводням ряду метану. Виняток становить циклопропан, який поводиться в деяких реакціях як ненасичений вуглеводень, приєднуючи атоми з розривом кільця. У більшості хімічних реакцій нафтенові вуглеводні виступають як насичені, з лінійним ланцюгом атомів вуглецю. Однак використання хімічних реакцій з розривом циклів робить можливим застосування нафтенових вуглеців в якості прекрасного сировини для хімічного синтезу: отримання ароматичних вуглеводнів та інших цінних продуктів для хімічної промисловості різних галузей шляхом каталітичного риформінгу.

Загальна формула і найважливіші представники ряду

Формула нафтенових вуглеводнів загальна для всіх циклоалканів: CnH₂n, де n - число атомів в молекулі, зазвичай п`ять або шість. Плоска формула молекул-коло або замкнутий цикл. Об`ємна формула досить складна, дозволяє мати кілька варіантів розташування атомів в молекулі.

Прикладами нафтенових вуглеводнів можуть бути такі хімічні сполуки, як циклопентан (п`ять атомів вуглецю в кільці), циклогексан (шість атомів вуглецю в кільці) та їх алкілпохідні. Особливу групу складають нафтенові кислоти. Розглянемо ближче всі ці сполуки.

Циклопентан для органічного синтезу

Циклопентан – або циклопентилен) - циклічний насичений вуглеводень, що містить п`ять вуглецевих атомів в одному замкнутому ланцюжку. Формула циклопентану-з₅Е₁₀. Це насичений вуглеводень аліциклічного ряду, один з найпростіших циклоалканів. Він являє собою безбарвну рідину з характерним запахом, щільністю 0,745 г / см³, нерозчинний у воді, змішується з бензолом, ефіром, ацетоном (розчинення за принципом "подібне в подібному"». Основна кількість циклопентану отримують вторинною перегонкою нафти. Велика частина циклопентану використовується для органічного синтезу цінних хімічних речовин, наприклад, барвників.

Циклогексан-сировина для отримання поліамідів

Циклогексан ( або циклогексилен), як і циклопентан, - насичений вуглеводень, що містить шість вуглецевих атомів в замкнутому циклі. Його формула-з₆Е₁₂.

Його фізичні властивості-безбарвна рідина при нормальних умовах, щільність 0,778 г / см³, у воді нерозчинний. Як і циклопентан, розчинний у бензолі, ефірах, ацетоні. Міститься практично у всіх видах нафти, але в дуже невеликих кількостях, тому отримують його каталітичним гідруванням бензолу. Знаходить, як і циклопентан, дуже широке застосування в хімічній промисловості у виробництві циклогексанолу і циклогексанону, нітроциклогексану, циклогексаноксима-напівпродуктів при виробництві капролактаму і адипінової кислоти, які, в свою чергу, служать для отримання поліамідів.

Нафтенові кислоти: властивості та застосування

до нафтеновим вуглеводнів відноситься з`єднання

Це карбонові кислоти аліциклічного ряду, здебільшого одноосновні. Вони містять один або кілька п`яти-або шестичленних вуглецевих циклів. Саме нафтенові кислоти складають більшу частину кислотосодержащих компонентів різних нафт. Їх витягують розчином лугу, так званим "висолювання" нафтенатів.

При нормальних умовах нафтенові кислоти-в`язкі, безбарвні, при стоянні жовтіють рідини, практично нерозчинні у воді. Самі є хорошими розчинниками смол і камедей. Змішуються з більшістю органічних розчинників, володіють усіма хімічними властивостями карбонових кислот.

Найбільше застосування мають солі нафтенових кислот. Солі лужних металів (милонафти або нафтенати) використовують в якості емульгаторів і засобів для дезінфекції, а також як засіб для миття вовни. Солі міді широко застосовують як дезінфікуючий засіб для просочення шпал, канатів, тканин, солі алюмінію і свинцю-в якості спеціальних добавок, присадок до мастил і палива.

Крім цього, милонафти застосовуються як добавки до бетонних сумішей і розчинів, роблять їх водовідштовхувальними, що дуже важливо, так як дозволяють робити розчинні суміші пластичними за рахунок мастила з отриманням своєрідного дії особливих плівок, званих тонкоорієнтованими.

Солі нафтенових кислот як сикативи

Висолені гідроокисами з містяться в нафті кислот (милонафти) свинцю, кобальту, марганцю і цинку широко використовують як сикативи для масляних фарб. Сикатив (на позднелатінском означає "висушує"» - речовина, що застосовується для прискорення висихання фарб. З хімічної точки зору-каталізатор окисної полімеризації розчинів рослинних олій та їх похідних.

Милонафти, або нафтенати, серед сикативів є найдешевшими, найбільш стабільні при зберіганні, але, на жаль, мають домішки і характерний неприємний запах, тому для олійного живопису не застосовуються.

Захист організму людини при роботі з сикативами

Нафтенові вуглеводні часто мають запах, що сприймається людиною як гострий і неприємний. Для захисту органів дихання людей, що працюють з фарбами, необхідно застосовувати захист від парів розчинників і сикативів. З цим легко справляються звичайні водяні завіси і вологі поглиначі: серветки, пов`язки та ін. При невеликих обсягах роботи і непостійному контакті з фарбами цього буде цілком достатньо.

При тривалій і постійній роботі з фарбами, особливо містять багато сикативів, необхідна більш глибока захист-як органів дихання , так і очей, шкіри і слизових. Вміщені в сикативах метали, особливо свинець, мають властивість накопичуватися в печінці та інших органах людини, викликати важкі захворювання.

Мастильно-охолоджуючі рідини

Неможлива робота металообробних верстатів без використання мастильно-охолоджуючих рідин-Мор. У більшості Мор-емульсії, в яких широко використовуються досить дешеві продукти нафти-сирцю, такі як нафтенові вуглеводні, а також мінеральні масла в суміші з водою.

Для того щоб емульсія не розділилася на складові частини, застосовуються емульгатори і стабілізатори. Наявність в складі емульсії води робить їх нелеткими і практично нешкідливими. Тому дуже багато, що працюють з маслами, сильні забруднення рук відмивають емульсією, що містить нафтени. Цією властивістю Мор дуже часто користуються і слюсаря, і шофери. Емульсія з нафтенами не тільки допомагає легко відмити засохлі забруднення, але і дезінфікує шкіру рук, пом`якшує, виключає необхідність застосування вазелінового масла в якості пом`якшувача шкіри.

Нафту не можна використовувати як паливо

Знаменитий вислів Дмитра Менделєєва про те, що нафта - це не паливо, а топити можна і асигнаціями, набуває з часом все більшого сенсу. Нафта, газ і вугілля-найкраща сировина для величезної кількості матеріалів, необхідних сьогодні людині, але запаси їх дуже обмежені і невідновлювані. Серед такої сировини є і нафтенові вуглеводні, один з найцінніших компонентів нафти-чорного золота, ще не до кінця оціненого людством.