Зміст
Хімічна речовина CS (інші назви-хлорбензальмалонодинітрил, О-хлорбензіліден малононітрил) є одним з видів іррітантов-сполук сльозоточивої дії. Його застосовували (а в деяких країнах використовують і досі) у військових цілях, для боротьби з громадськими заворушеннями, розгону демонстрантів, а також в засобах самооборони-в газових балончиках, патронах до газових пістолетів. Викликається їм почуття сильного печіння в очах створює таке роздратування, що людина втрачає орієнтацію в просторі і здатність до опору.
Історія створення

Речовина CS вперше було отримано в 1928 році в Міддлбері-коледжі у Вермонті (Англія). Його синтезували двоє американських вчених-хіміків Б. Корсон і Р. Стоун. Вони займалися систематичним вивченням реакцій альдегідів і кетонів з динітрилом малонової кислоти. В результаті були отримані кілька нових сполук, серед яких було і хлорбензальмалонодинітрил. Назва речовини CS походить від перших букв прізвищ його першовідкривачів (Corson і Stoughton). Вже тоді були помічені його психофізіологічні властивості. У своєму звіті на 13 сторінках вчені зафіксували, що воно викликає сильне сльозотеча і чхання.
У той час дане з`єднання не привернуло до себе великої уваги. Однак наприкінці 50-х рр. XX в. ним зацікавилися фахівці Міністерства оборони Великобританії, які в той час активно займалися пошуком ефективної хімічної зброї. Незабаром воно було випробувано на практиці спочатку на тваринах, потім на добровольцях англійської армії, а після цього - під час проведення бойових дій в деяких країнах. На хімічному заводі в Ненск`юке був налагоджений його промисловий синтез, а в 1954 р. отруйна речовина CS було прийнято на озброєння поліцією і Національною гвардією США.
Хімічна властивість

Хлорбензальмалонодинітрил-хімічно стійка сполука. Для нього характерні наступні особливості:
у більшості реакцій задіяна етиленовий зв`язок, яка здатна приєднувати нуклеофіли з розривом зв`язку з=з;
погана розчинність у воді і водно-спиртових розчинах;
гідроліз прискорюється в присутності лугів і сповільнюється кислотами;
при нагріванні розчинність стає вищою і досягає 99% при температурі 40 ° C протягом 4 годин;
- у реакціях з окислювачами відбувається втрата дратівливих властивостей;
- при сольвеолізі водою спостерігається розкладання на О-хлорбензальдегід і малонодинітрил.
Структурна формула речовини CS показана на малюнку нижче. У хімічній промисловості його отримують в результаті реакції Кневенагеля (при конденсації альдегідів і кетонів в присутності підстав) - процесу, зворотного гідролізу.

Фізична властивість
Хлорбензальмалонодинітрил має такі фізичні властивості:
- щільність-1040 кг / м3;
- відносна щільність парів по повітрю-6,5;
- термічна стійкість-до 300 °з;
- температура початку кипіння-315 ° C;
- температура плавлення-95 ° з;
Зовні з`єднання виглядає як тверде, безбарвне речовина з перцевим запахом. Його дезактивація проводиться за допомогою кип`ятіння в водно-спиртових лужних розчинах.
Вплив на організм людини
Хлорбензальмалонодинітрил у вигляді аерозолю може викликати такі негативні явища:
- сильне сльозотеча;
- відчуття печіння в носоглотці;
- біль за грудиною;
- кон`юнктивіт;
- сухість, подразнення шкіри;
- носова кровотеча.
Хоча речовина CS не відноситься до смертельно небезпечних, воно може викликати пошкодження легенів, печінки і серця при концентрації від 0,27 мг / л і вище, особливо в замкнутих просторах і при тривалому впливі. Досліди на тваринах показали також, що воно має тератогенний ефект. Небезпечною концентрацією в повітрі є 0,002 мг / л. Токсична дія виявляється протягом декількох секунд, а проходить за 15-30 хвилин. Почервоніння шкіри може зберігатися протягом декількох годин.
Застосування

У 1962 році. з США почалася поставка дратівної речовини CS в Південний В`єтнам. Через 2 роки дане з`єднання було застосовано в боротьбі з партизанським рухом під час громадянської війни. З цього моменту воно почало широко використовуватися американськими військами. За деякими даними, загальна кількість витраченого хлорбензальмалонодинітрилу за роки в`єтнамської війни становить понад 6 000 тонн.
Після успішного застосування у військових цілях його почали використовувати в поліції при наведенні громадського порядку. Однак, коли були виявлені його тератогенні властивості, воно було знято з озброєння в європейських країнах. Відповідно до Конвенції 1993 року. про хімічну зброю це з`єднання заборонено застосовувати у військових цілях, але в ряді країн (Бахрейн, Непал, Південна Корея, Єгипет) воно все ще в ходу.
Існувавши більш безпечні ирританты, за своєю дією подібні з речовиною CS. Морфолід пеларгонової кислоти у вигляді аерозолю також дратує органи зору і дихання, але ці симптоми проходять швидше (за 10-15 хвилин на свіжому повітрі) і не потребують лікування. Даний хімікат володіє набагато меншою токсичністю.
Форма

Для отримання аерозолю хлорбензальмалонодинітрилу застосовується кілька способів:
- розчинення в органічних розчинниках;
- розплавлення і розпилення в рідкій формі;
- використання силіконізованого порошку (для запобігання грудкування активної речовини);
- введення до складу боєприпасів вибухової дії (артилерійські снаряди, хімічні бомби, авіаційні касети, ручні гранати), піротехнічних сумішей;
- застосування в механічних генераторах аерозолів і диспергаторах.
Вплив на навколишнє середовище
Використання речовини CS в якості токсичного агента може привести до його викиду в атмосферу, де воно може перебувати як в пароподібному стані, так і у вигляді суспензії. Розпад сполуки в повітрі відбувається в результаті фотохімічної реакції з гідроксильними радикалами. Період напіврозпаду становить близько 110 годин.
У грунті дане з`єднання має низьку рухливістю. У воді і землі основний процес, що призводить до розпаду CS, служить гідроліз, а не випаровування. На тварин дана речовина надає більш слабкий вплив, ніж на людину.
Протиотрута

Специфічного антидоту не існує. При ураженні хлорбензальмалонодинітрилом рекомендуються наступні заходи:
- вийти на свіже повітря (при наявності вітру необхідно перебувати з навітряного боку);
- широко відкрити очі;
- зняти одяг;
- промити очі чистою прохолодною водою, 1% водним розчином бікарбонату натрію або фізіологічним розчином (його можна приготувати самостійно, додавши 1 ч.л. кухонної солі на 1 л води);
- прийняти душ (починаючи з миття голови).
При контакті з з`єднанням, а також з постраждалою людиною, необхідно використовувати засоби індивідуального захисту-окуляри, протигаз, гумові рукавички. Перед пранням забрудненого одягу рекомендується провітрити його на відкритому повітрі протягом доби.