Ізофталева кислота: опис, властивості, отримання та застосування

Ізофталева кислота знаходить широке застосування при виробництві лакофарбових матеріалів. ЛФМ з її вмістом володіють високими технічна характеристика. Основний спосіб отримання цієї речовини в хімічній промисловості-окислення м-ксилолу в присутності каталізаторів.

Опис

Ізофталева кислота-це органічна сполука, яка належить до класу карбонових кислот. Вона мають у своєму складі 2 карбоксильні групи-COOH, тобто є дикарбоновою кислотою. Інша назва цієї речовини-1,3-бензолдикарбонова кислота. Її солі та ефіри називаються ізофталатами.

За зовнішнім виглядом вона являє собою твердий, тугоплавкий білий порошок.

Емпірична формула ізофталевої кислоти: C₈H₆O₄. Структурна формула цієї сполуки показана на малюнку нижче.

Властивість

Основними властивостями цієї речовини є наступні:

• молекулярна вага-166,14;
• температура плавлення-345-348 °C;
• насипна щільність-0,8 г / мл;
• температура спалаху аерозолю - 700 ° з;
• розчинність: у воді і водних розчинах лугів – хороша, в холодній CH₃COOH, метанолі, пропанолі і нижчих спиртах-погана.

Ізофталева кислота при контакті подразнює шкіру людини, тому при роботі з нею необхідно дотримуватися заходів безпеки.

Взаємодія з іншими сполуками:

• при реагуванні з лугами утворює солі;
• при нагріванні зі спиртами виходять ефіри;
• у реакції з тіонілхлоридом, дихлорангідридом вугільної кислоти та ацетилхлоридом при нагріванні до 130 ^oЗ ізофталева кислота перетворюється в ізофталоїлхлорид;
• в оцтовій кислоті при кімнатній температурі вона відновлюється воднем в з₆Е₁₀(СООН)₂ (цис-гексагідроізофталевої кислоти);
• нітрується азотною кислотою при температурі 30 ° C (отримують 4 і 5-нітропохідні) і сульфується димлячою сірчаною кислотою при 200 ° C.

Отримання ізофталевої кислоти

Синтез даного з`єднання в хімічній промисловості здійснюється кількома способами:

• В окислювальній реакції метаксилолу повітрям за участю оцтової кислоти. Процес відбувається при температурі 100-150 ° з і при тиску 14-27 атмосфер. В якості каталізаторів використовують солі кобальту і ацетальдегід.
• При окисленні мета-ксилолу або м-толуїлової кислоти, з нагріванням до 200 ° C, при тиску 40 атм. і в присутності концентрованої азотної кислоти.
• В окислювальній реакції C₁₂H₁₈ (1,3-діізопропілбензол) з повітрям. Температура реакції 120-220 ° C, Каталізатори - солі кобальту та марганцю.
• У процесі відщеплення карбоксильної групи тримеллітової кислоти у водному розчині гідроксилу натрію. Температура реакції - 250 ° з.

Отриманий продукт очищають за допомогою кристалізації з оцтової кислоти або з водного розчину етанолу (в лабораторних умовах). Оскільки виробництво C₈H₆O₄ відбувається в корозійних середовищах, то промислове обладнання виготовляють з хімічно стійкого матеріалу-титану.

Застосування

Ізофталева кислота використовується в основному для виготовлення лакофарбових покриттів (поліуретанових, порошкових, алкідних), а також поліефірних смол. Іншими областями застосування є виробництво таких матеріалів, як:

• термопластичні полімери;
• гелькоути-гелеподібні декоративно-захисні покриття;
• Поліефірні смоли на водній основі;
• поліефіри для склоармованих пластиків;
• меламінові емалі гарячої сушки;
• виробництво пластикових пляшок і гум (в якості сомономера).

Лакофарбові покриття з изофталевой кислотою відрізняються високими експлуатаційними якостями:

• хороша стійкість до впливу атмосферних факторів;
• твердість;
• стійкість до підвищених температур, висока межа термічної деформації;
• корозійна та хімічна стійкість;
• стійкість до утворення плям.

Емалі застосовуються в наступних галузь промисловості:

• автомобілебудування;
• поліграфія;
• будматеріал;
• Виробництво меблів;
• виготовлення садової техніки;
• виробництво торгових автоматів та інших.