Гідроксикорична кислота. Фенольні сполуки. Вищі рослини

Гідроксикоричні кислоти (ГКК) є одним з видів комплексних сполук. Вони надають багатосторонню дію на організм людини. Завдяки цим речовинам, що виділяються з рослин, отримані цінні лікарські препарати широкого спектру дії. Незважаючи на їх активне використання в медицині, антиоксидантний механізм фенольних сполук ще не до кінця вивчений. Це пов`язано з наявністю великої кількості їх похідних і складністю природних комплексів, до складу яких вони входять.

Загальні відомості

Гідроксикоричні кислоти - це один з видів біологічно активних речовин, найбільш поширених у рослинному світі. Вони відносяться до фенолів і містяться практично у всіх вищих рослинах.

Ці кислоти в рослинному світі зустрічаються як у вільному вигляді, так і в різних комбінаціях, а також у складі складних ефірів і глікозидів. Глікозиди-ефіроподібні речовини, що складаються з 2 компонентів-сахаридів (глюкоза, фруктоза, мальтоза) і агліконів (стероїди, альдегіди, терпени та інші). Останній тип сполук є найбільш цінною частиною фітопрепаратів на основі глікозидів, так як від них залежить основний терапевтичний ефект.

Що таке феноли?

Хімічна структура фенолів включає гідроксильні групи OH, з`єднані з атомами вуглецю в ароматичному кільці. Фенольна група міститься в тирозині-амінокислоті – яка є в складі білкових молекул всіх живих організмів, а також грає величезну роль в процесі вироблення і активації ферментів. Цей вид речовин тварини в основному отримують разом з їжею. Рослинами феноли виробляються для захисту від інфекційних захворювань і пошкодження комахами-шкідниками.

У вільному вигляді фенол, застосовуваний в промисловості, є токсичним забруднювачем навколишнє середовище. Однак фенольні сполуки, і особливо поліфеноли, мають цінні фармакологічні властивості. Найбільш простим і наочним прикладом служить саліцилова кислота. Її похідне відомо в медицині як аспірин. Вперше саліцилова кислота була виділена з вербової кори, а при її нагріванні відбувається відщеплення молекули діоксиду вуглецю і утворення фенолу.

Фармакологічні властивості

Феноли володіють наступними вираженими фармакологічними ефектами:

• протизапальний;
• нейропротективний;
• антисептичний;
• спазмолітичний;
• імуностимулюючий;
• антиоксидантний;
• противірусний.

Одна з найбільш важливих функцій цих речовин-участь в окисно-відновних процесах, а також в механізмі нейтралізації активного кисню (антиоксидантну дію).

Типові представники

ГКК-це похідні кавової кислоти. Найбільш яскравими представниками даного класу речовин є наступні кислоти:

• кумарова (n-оксикорична);
• хлорогенова (включаючи її ізомери);
• кавовий;
• кафтаровая;
• ферулова, ферулоїлхінна та її ізомери;
• цикорієва;
• синапова.

Структурні формули деяких з них показані на малюнку нижче.

Поширеність

Найбільша кількість гідроксикоричних кислот виявлено в наступних частинах рослин:

• листя тютюну звичайного;
• незрілі кавові зерна (зеленого кольору);
• яблуко;
• зелені частини олійних культур;
• листя чорниці звичайної.

По виду кислот, що містяться в значній кількості, можна виділити наступні лікарські та їстівні рослини:

• хлорогенова-кульбаба;
• каптарова, цикорієва-виноград, Ехінацея пурпурова, цикорій;
• трансферулова-багаторічні злакові (тонконігові) трави, сімейство мареві (буряк ,шпинат, Лобода та інші рослини);
• кумарова, кавова, ферулова, синапова – ехінацея, плоди глоду, корінь лопуха, ревінь, Арніка гірська, ромашка аптечна;
• комплекс з кавової, ферулової і кумарової кислот-червона і чорна смородина та інші види ягід.

Найбільшого поширення з гідроксикоричних кислот у вищих рослин отримала 3,4 - діоксікорічная кислота (друга назва-кавова), яка часто утворює більш складні молекули з хінної, винної і шикімовой кислотами, целюлозою, білками, лігніном.

Значення фенолів у рослинному світі

Дані речовини надають двояке дію на процеси біосинтезу в рослинах. Вони мають здатність утворювати просторові ізомери, які сильно відрізняються за фізіологічним впливом. Цис-ізомери, в яких заступники знаходяться по одну сторону від площини ароматичного кільця, підсилюють ріст рослин, а транс-ізомери-навпаки.

Гідроксикоричні кислоти відіграють важливу роль у стійкості до шкідників та несприятливих факторів навколишнього середовища. Вони впливають на біосинтез флавоноїдних глікозидів. Так, при зниженні температури і зменшенні освітленості починається активне вироблення антоціану, який призводить до почервоніння листя. Таким чином рослини адаптуються до стресових умов. У пошкоджених частинах також відзначається зниження фенольних і стероїдних речовин. Дані сполуки беруть участь в процесі фотосинтезу і дихання рослин, в метаболізмі вуглеводів і ліпідів.

Застосування в медицині

Гідроксикоричні кислоти є перспективними сполуками для розробки ефективних ліків. У зв`язку з цим у фармацевтичній промисловості назріла необхідність у створенні нових способів аналізу та екстракції даних речовин з рослинної сировини.

Встановлено, що ГКК можуть надавати наступне вплив на організм людини:

• ферулова, кавова, 1,4-дикофеилхинная кислоти-жовчогінний ефект, посилення функції нирок, стимулювання роботи печінки щодо нейтралізації токсинів;
• кумарова кислота-туберкулостатична дія (пригнічення розмноження туберкулінової палички);
• кавова, цикорева кислота-сильний протимікробний ефект;
• ферулова кислота-послаблення шкідливого впливу іонізуючого випромінювання; антигіпоксична, антиоксидантна дія, зниження утворення прозапальних факторів, прискорення синтезу ДНК, антиаритмічний ефект.

Досліди над тваринами показали, що ферулова і кавова кислоти значно збільшують кровотік в мозку і зменшують ризик набряку тканин цього органу при ішемічному пошкодженні.